盡管在去年夏季轉會窗投入了超過 3 億歐元，但切爾西依然是磕磕絆絆，由于英超争冠無望，加上沒有歐戰資格，想要避免四大皆空的尴尬，就需要在杯賽發力。本周中，聯賽杯半決賽首回合開打，切爾西客場對陣英冠勁旅米德爾斯堡。比賽開打之後，切爾西試圖掌控比賽，但曼城舊将帕爾默上演錯失機會帽子戲法，三大億元先生恩佐、穆德裏克和凱塞多集體啞火，哈克尼一劍封喉，切爾西 0-1 爆冷倒地。
盡管對手實力有限，但奔赴客場的波切蒂諾本場還是擺出了 4-3-3 陣型，斯特林和帕爾默分居兩側，馬杜埃凱客串中鋒，兩位億元先生恩佐和凱塞多登場，跟加拉格爾一起構築中場屏障。防線四人組則是科爾威爾、蒂亞戈 - 席爾瓦、迪薩西和古斯托，彼得羅維奇繼續把守最後一關。
随着裁判一聲哨響，主場作戰的米德爾斯堡差點取得進球。開場僅 1 分鍾，科爾威爾頭球解圍失誤送禮，拉特斷球直殺禁區，在迪薩西的幹擾下半單刀抽射遠角稍稍打偏。第 8 分鍾，班古拉左路下底傳中，恩佐禁區内手球，但裁判手下留情，并未判罰點球。
來到第 32 分鍾，切爾西獲得超級黃金機會，帕爾默将對方後衛的回傳球斷下，但面對門将一腳抽射竟然打偏。
俗話說錯失機會就會被懲罰，這是足壇的鐵律之一。第 37 分鍾，米德爾斯堡踢出快速反擊，以賽亞 - 瓊斯單挑科爾威爾，低平球送到門前，哈克尼跟進搶點推射入網，切爾西 0-1 落後。
半場補時階段，斯特林左路橫敲，恩佐的射門本來威脅不大，格洛弗撲救失誤送禮，帕爾默跟上，門前淩空補射又打飛了！
緊接着迪薩西直傳策動，斯特林跟上直塞，帕爾默晃開角度再推遠角，又被格洛弗沒收。短短 15 分鍾時間，帕爾默居然就上演錯失機會帽子戲法，切爾西帶着 0-1 落後回到更衣室。其實去年夏天從曼城加盟之後，帕爾默的表現很不錯，16 場比賽貢獻 8 球 4 助攻，并列切爾西頭号射手，但這場比賽實在令人不敢恭維。
重回球場之後，切爾西加強攻勢。第 53 分鍾，斯特林左路橫傳，恩佐順勢搓傳，力量和落點恰到好處，但馬杜埃凱的頭球攻門又打得太正。第 61 分鍾，古斯托右路 45 度傳中，加拉格爾禁區内停球轉身抽射，又偏出立柱。波切蒂諾忍無可忍，随後連續換人，恩佐和馬杜埃凱被換下，布羅亞和穆德裏克相繼登場。
第 73 分鍾，古斯托右路傳中，穆德裏克中路接應，晃開角度起腳兜射，再次被米德爾斯堡門将沒收。第 81 分鍾，布羅亞禁區左側突破傳中，斯特林後點包抄慢了半拍。
縱觀全場比賽，切爾西的控球率高達 70%，創造出 17 次射門，但 5 次射正顆粒無收。反觀米德爾斯堡，在僅有 30% 控球率的情況下，6 次射門 2 次射正打進 1 球，效率無疑更高。
要知道切爾西全隊身價接近 10 億，而米德爾斯堡隻有 6700 萬，考慮到對手還是一支英冠球隊，這場失利對藍軍來說無疑是奇恥大辱。值得一提的是，切爾西面對米德爾斯堡的 9 連勝被終結，上次輸給對手還是 18 年前的事情。幸好聯賽杯半決賽踢兩回合，切爾西還不至于立刻被淘汰。
