長江後浪推前浪！德約科維奇曆經苦戰，決勝盤搶 7 失手，終以 5：7、7：6（7：5）、6：7（2：7）不敵意大利東道主希望辛納，塞爾維亞世界球王預賽綠組戰績 1 勝 1 負，仍有機會晉級 2023ATP 都靈年終總決賽單打 4 強。
36 歲的德約科維奇寶刀未老，本賽季四大賽包攬 3 座金杯，僅溫布爾登草地屈居亞軍，大滿貫男單 24 冠再創網壇曆史紀錄，也讓他的職業積分遙遙領先群雄，日前杜林首戰 3 盤力退丹麥 20 歲菜鳥魯内，就已生涯第 8 度提前榮膺年終世界第一。
隻不過，第 2 戰面對 22 歲的辛納，這位年長 14 歲的衛冕者落入被動劣勢，首盤第 11 局先遭破發拱手讓出；次盤搶 7 德約科維奇全力反撲，才從 0：2 後來居上，硬是扳回一城。戰線拉入決勝盤，德約科維奇未能頂住「客場劣勢」，第 6、7 局互破纏鬥再度搶 7 時，被後勁十足的辛納一口氣連下 5 分，失血過多難以回天，總計激戰 3 小時又 9 分鍾落馬，也終止了近來 19 連勝。
自家觀衆熱烈掌聲中，辛納率先搶下年終賽第 2 勝，晉級情勢一片看好，甜蜜複仇結束對戰 3 連敗的他，已成爲第 10 位在決定性第 3 盤搶 7 中擊敗德約科維奇的球員，而且隻有 3 人能于 23 歲前做到，不讓西班牙老少雙雄納達爾、阿爾卡拉斯專美于前。辛納也是自 1973 年以來，史上第 3 位戰勝現任世界第一的意大利人，跟上同胞前輩巴拉祖蒂、帕納塔的腳步。
由于希臘單手反拍名将西西帕斯背傷退賽，因此預賽壓軸第 3 場，德約科維奇将遭遇遞補參戰的波蘭好手胡爾卡奇，必須赢球才有機會挺進 4 強。至于另組青春對決，則由 2 連勝的辛納強碰 1 勝 1 負的魯内。
